Schon als Neunjähriger begann Andreas Winkler als Sängerknabe in seiner Heimatstadt Innsbruck zu singen. Als Knabe in der Zauberflöte oder als Knabensolist in La Bohème sammelte er erste Opernerfahrungen. Nach dem Abschluss seines Gesangsstudiums an der Musikhochschule Köln startete Andreas Winkler seine Karriere als Opern- und Konzertsänger. Engagements führten ihn an renommierte Häuser wie München, Paris, London, Cleveland, Tokio, Bologna oder Triest sowie zum Schleswig-Holstein Musikfestival. Dabei hatte er das Glück, mit Größen der Opernwelt wie Nikolaus Harnoncourt, Franz Welser-Möst sowie Jonas Kaufmann, Cecilia Bartoli und Sven-Eric Bechtolf zusammenzuarbeiten. Das Opernhaus Zürich wurde für 13 Jahre seine künstlerische Heimat. Seit 2016 ist er freischaffender Sänger und arbeitet vermehrt auch als Opernregisseur und Gesangsdozent.